Владимир Анненков с усердием и большим прилежанием старался получить образование, чтобы добиться своей цели. Надо отметить с учителями Владимиру очень везло. Так, к примеру, в тобольской гимназии его наставником становиться русский писатель и поэт-драматург Петр Павлович Ершов. Однако закончить процесс обучения и получить полное образование ему не позволили. Анненкову пришлось начинать свою карьеру с самых низов. Ему удалось продвинуться по служебной лестнице и стать столоначальником в уголовном суде Тобольска. И тут выходит "Всемилостивейший манифест" Александра II. Все декабристы были помилованы и все их права восстановлены. Анненковы сразу же возвращаются у себе в Нижний Новгород. Где при губернаторе Владимир Анненков становится чиновником по особым поручениям.
С этого момента у Владимира Анненкова начался карьерный взлёт. С 1860 года он получает должность следователя, а в средине 1862 уже становится судебным следователем по всей Нижегородской губернии. На этой должности в 1866 году он успешно раскрывает несколько дел фальшивомонетчиков. И даже рискуя жизнью лично участвует в их задержании. За что получает надворного советника и денежную премию триста рублей серебром.
В 1867 году будучи во главе комиссии Владимир Анненков раскрывает дело по присвоению государственных соли и железа в особо крупных размерах. Все виновные были арестованы, а Анненков получил должность прокурора Нижегородской губернии и орден Святого Станислава второй степени. После смерти отца в 1878 году Владимир Анненков решает оставить службу, но во время подачи прошения министр юстиции уговаривает его остаться и даёт ему место председателя Самарского окружного суда. Так Владимир Анненков стал судьёй величайшей честности и потрясающей принципиальности. Он неизменно старался выяснить истину и за это жители города очень любили своего судью.
28 октября 1898 года Владимира Анненкова не стало.